20 Ολόκληρα χρόνια έχουν περάσει από τότε που η Britney κυκλοφόρησε το δεύτερο προσωπικό της δίσκο, και συγκεκριμένα (στις 16 Μαίου του 2000 ) με τίτλο " Oops...! I Did It Again" , το οποίο για μία ακόμη φορά έφερε την σφραγίδα του Max Martin.
Το Oops...! I Did It Again σημείωσε ρεκόρ πωλήσεων για γυναίκα καλλιτέχνη στις Η.Π.Α. μιας και την πρώτη εβδομάδα κυκλοφορίας του πούλησε πάνω απο 1.319.000 αντίτυπα. Το ρεκόρ αυτό 15 χρόνια μετά καταρρίφθηκε απο την Adele με το άλμπουμ 25 πουλώντας 3.380.000 αντίτυπα. Παρόλα αυτά η Britney συνεχίζει να κατέχει το ρεκόρ για έφηβη καλλιτέχνη με τις μεγαλύτερες πωλήσεις. Συνολικά πούλησε πάνω απο 25 εκ αντίτυπα κανοντάς το ένα απο τα καλύτερα και υψηλότερα σε πωλήσεις άλμπουμ όλων των εποχών.
Σε συνέντευξη της είχε δηλώσει: "...Φυσικά και υπάρχει πίεση στην ολοκλήρωση του δίσκου, αλλά πιστεύω ότι είναι πολύ καλύτερο απο τον πρώτο μου δίσκο Baby One More Time". Και προσθέτει: " Είναι περισσότερο "εγώ" και πιστέυω ότι οι έφηβοι θα συνδεθούν πολύ μαζί του". Όταν είχε κυκλοφορήσει ο πρώτος μου δίσκος είχα κλείσει τα 16. Και τώρα κοιτάω το εξώφυλλο του oops,και λέω θέε μου! Ήξερα ότι αυτός ο δίσκος θα ήταν πολύ ξεχωριστός,ειδικά τα τραγούδια του."
Background Facts!
Πούλησε 500.000 αντίτυπα την πρώτη ημέρα κυκλοφορίας του, και 1.319.000 μέσα σε μία εβδομάδα.
Την πρώτη εβδομάδα κυκλοφορίας του ήταν στην 1η θέση στα Billboard Charts, και στην δεύτερη εβδομάδα έπεσε στην δεύτερη θέση όπου και παρέμεινε εκεί για 48 εβδομάδες.
Το άλμπουμ αρχικώς ήταν ονομαστεί "Sunflower" και "Platinum 2000".
Η Britney σε συνέντευξη της είχε δηλώσει ότι δεύτερο single θα ήταν το "Don't Let Me Be The Last To Know", παρόλα αυτά κυκλοφόρησε ως τέταρτο.
Το τραγούδι "When Your Eyes Say it" ήταν να κυκλοφορήσει ως πέμπτο και τελευταίο single απο το άλμπουμ όμως ακυρώθηκε την τελευταία στιγμή. Ωστόσο φημολογείται ότι υπάρχει και επίσημο video που όμως παραμένει ακυκλοφόρητο. Παρόλα αυτά κυκλοφόρησε ως promo single στην Αγγλία.
Στην Ιταλία,στην έκδοση του single "Stronger" ,ξέχασαν να τυπώσουν το όνομα της Britney.
Το τραγούδι "You Got It All", προοριζόνταν αρχικά για το "Baby One More Time" άλμπουμ. Ωστόσο κυκλοφόρησε ως Bonus Track, στην UK Special limited Edition στην International, και στην Ιαπωνική.
Το τραγούδι "Dear Diary" έλαβε πολλές διορθώσεις στους στίχους πρίν την τελική έκδοση. Στην demo έκδοση του κομματιού τα λόγια ήταν τόσο καταθλιπτικά που η Britney άλλαξε τους στίχους σε ένα πιο "χαρούμενο" τέλος ειδικά για τους φάν της.
Υπάρχουν 6 εναλλακτικοί τίτλοι τέλους για το τραγούδι "Dear Diary" όμως κανένα απο αυτούς δεν έχει διαρρεύσει. Ήταν επίσης το πρώτο τραγούδι που γράφτηκε για το άλμπουμ.
Τα backing vocals για το τραγούδι "Lucky" ηχογραφήθηκαν απο τους "LMFAO".Στους διαλόγους που ακούγονται μεταξύ των κομματιών είναι οι φωνές των, Max Martin και Felicia CulottaΤο τραγούδι "Overprotected" που υπάρχει στο άλμπουμ "Britney" (2001) αρχικώς ήταν να συμπεριληφθεί στο "Oops...!I Did It Again" όμως άλλαξε την τελευταία στιγμή.
Η Britney ήθελε να κάνει διασκευή το Purple Rain του Prince και να το συμπεριλάβει στο άλμπουμ όμως δεν πραγματοποιήθηκε.
Το τραγούδι "Where Are You Now" προοριζόνταν αρχικά για το "Baby One More Time" άλμπουμ και θα έπαιρνε την θέση του "I Will Be There".
Δύο μουσικοί παραγωγοί οι Michael Cottril και Lawrence Wnukoski μήνυσαν την Britney, την εταιρεία ZOMBA Recording Corp. (η οποία κατέχει τα πνευματικά δικαιώματα των τραγουδιών της) ,την Sony BMG ,την WEG, και την Jive Records ,κατηγορώντας τους ότι τα τραγούδια What U See Is What U Get, και Can't Make You Love Me, είναι παρόμοια με 2 άλλα τραγούδια τους που είχαν γράψει το 1998. Ωστόσο η κατηγορία δεν έγινε δεκτή καθώς το δικαστήριο έκρινε πως τα τραγούδια δεν μοιάζουν καθόλου μεταξύ τους και ως εκ τούτου δεν παραβιάζουν τα πνευματικά τους δικαιώματα.
Στην διασκευή του (I Can't Get No) Satisfaction οι Rolling Stones δεν ήθελαν να το ηχογραφήσει η Britney.
Μετά την ηχογράφηση του (I Can't Get No) Satisfaction ήταν να κυκλοφορήσει ως Promotional Single,όμως δεν πραγματοποιήθηκε.
Ο Bobby Brown υπήρξε Assistant Engineer στην ηχογράφηση του άλμπουμ.
Η Σύνθεση των τραγουδιών "What U See Is What U Get" και "Can't Make You Love Me", έγινε στην Σουηδία και η Britney τα ηχογράφησε μετά στην Φλόριντα.
Τα Photoshoots για το εξώφυλλο του άλμπουμ αλλά και του Lucky,πραγματοποιήθηκαν την ίδια μέρα.
Έχει μπεί στο βιβλίο Guiness για τις υψηλότερες πωλήσεις μέσα σε μια βδομάδα στην ιστορία της μουσικής.
Εκτός απο πολυπλατινένιο έγινε και διαμαντένιο απο την RIAA.
Κέρδισε 2 βραβεία στα Billboard Music Awards, στις κατηγορίες "Biggest One-Week Sales of an Album Ever by a Female Artist" και "Albums Artist Of The Year".
Ήταν επίσης προτεινόμενο στα "Grammy Awards" στην κατηγορία "Best Pop Vocal Album".Είναι το δεύτερο άλμπουμ με τις περισσότερες εκδόσεις παγκοσμίως μετά το Baby One More Time.